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二十二碳六烯酸（DHA）

二十二碳六烯酸，即DHA，是人體所必需的一種多不飽和脂肪酸，魚油中含量較多。一種含有22個(gè)碳原子和6個(gè)雙鍵的直鏈脂肪酸。只有其n-3家族的22 :6Δ4c，7c，10c，13c，16c，19c異構(gòu)體以天然形式大量存在于魚油中(占脂肪酸總量的10%～15%)，動物的甘油磷脂則含有不等量的該酸。在代謝過程中，可從α亞麻酸生成。

中文名

二十二碳六烯酸

外文名

Docosahexaenoic Acid

分子式：

C22H32O2

CAS：

6217-54-5

中文名稱：二十二碳六烯酸

英文簡稱：DHA

英文別名Docosahexaenoicacid,97; cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic*acid; cis-4,7,13,16,19-Docosahexaenoic acid (stabilized with vitamine E); Docosahexaenoic acid; Doconexent; Docosa Hexaenoic Acid; (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid; (4E,7E,10Z,13E,16E,19E)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid; (4Z,7E,10E,13E,16E,19E)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid

熔點(diǎn)：－44℃

沸點(diǎn)：447℃

制取說明： 80年代以來，美國、日本、英國、澳大利亞等發(fā)達(dá)國家開始生產(chǎn)和使用DHA。早期這類產(chǎn)品多以富含DHA和EPA的深海魚油（通常為金魚油）為原料通過分子蒸餾工藝制得，以二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）混合形式存在，我們通常叫做Omega-3或多烯酸乙脂。而目前***進(jìn)的產(chǎn)品是用富含DHA且不含EPA的海洋微藻通過發(fā)酵工藝制得，如武漢百奧科技發(fā)展有限公司的植物性二十二碳六烯酸（DHA）。

功效：

（1）輔助腦細(xì)胞發(fā)育

DHA是大腦細(xì)胞膜的重要構(gòu)成成分，參與腦細(xì)胞的形成和發(fā)育，對神經(jīng)細(xì)胞軸突的延伸和新突起的形成有重要作用，可維持神經(jīng)細(xì)胞的正常生理活動，參與大腦思維和記憶形成過程。

母乳中含有長鏈多不飽和脂肪酸，過去認(rèn)為可能通過延伸酶和去不飽和酶將兩種必需C18脂肪酸合成長鏈多不飽和脂肪酸，但因?yàn)樵诔錾髠€(gè)月相關(guān)的酶系統(tǒng)并未發(fā)揮作用，無法自身合成，因此，人工喂養(yǎng)的錯(cuò)過了腦中長鏈多不飽和脂肪酸累積的主要階段，并有研究發(fā)現(xiàn)母乳喂養(yǎng)兒的認(rèn)知發(fā)育分?jǐn)?shù)比人工喂養(yǎng)兒高得多。對無法進(jìn)行母乳喂養(yǎng)兒添加DHA ，并與未添加組和母乳喂養(yǎng)組對比考察體格發(fā)育速率的關(guān)系，結(jié)果表明，添加組體重一直保持第1位，身長從第3位追至第2位（母乳組第1位），頭圍升至第1位，DHA的添加提高了嬰幼兒對配方奶粉的耐受性。頭圍的增長是腦發(fā)育的重要前提和容量外環(huán)境，也是各項(xiàng)生長發(fā)育指標(biāo)中***難增長的，添加組頭圍的增長高于其他兩組，表明添加DHA對促進(jìn)出生后腦容量發(fā)育具有重大意義。

專家考察胎教及補(bǔ)充DHA對胎兒大腦發(fā)育的影響，胎教組和“胎教+DHA組”在視聽定向反應(yīng)項(xiàng)目測評中，明顯優(yōu)于對照組，頸肌主動肌張力（頭豎立）項(xiàng)目中“胎教+DHA組”明顯優(yōu)于胎教組。以上項(xiàng)目能反映出大腦神經(jīng)元、彼此之間的神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)及功能的好壞。

專家對補(bǔ)充外源性DHA是否改善大學(xué)生記憶力進(jìn)行研究。干預(yù)組和對照組分別服DHA膠囊和安慰劑30 d。實(shí)驗(yàn)前用兩套臨床記憶量表評價(jià)兩組學(xué)生的記憶能力，差異無統(tǒng)計(jì)學(xué)意義；實(shí)驗(yàn)后，兩組記憶力均較實(shí)驗(yàn)前有顯著性提高，干預(yù)組改善程度明顯優(yōu)于對照組，并且干預(yù)組的聯(lián)想學(xué)習(xí)、人像特點(diǎn)回憶、總量表分和記憶商要顯著高于對照

（2）抗衰老作用

研究表明，隨著增齡，人血小板、紅細(xì)胞膜脂質(zhì)中DHA含量減少，SOD活性降低；12名老年人服用DHA制劑4周后，其紅細(xì)胞膜脂質(zhì)中DHA含量增加，SOD活性增強(qiáng)。也有研究工作提示DHA具有抗氧化、抗衰老作用。

（3）改善血液循環(huán)

DHA能抑制血小板聚集，使血栓形成受阻、血液粘度下降，血液循環(huán)改善，并使血壓下降?？捎糜诜乐文X血栓、下肢閉塞性動脈硬化癥。

（4）降血脂

DHA能降低血清總膽固醇及低密度脂蛋白膽固醇．增加高密度脂蛋白膽固醇，可治療高血脂癥、動脈粥樣硬化等。

（5）其他

DHA能拮抗過敏性變態(tài)反應(yīng)，可防治過敏性皮炎、支氣管哮喘，緩解類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等；能提高視網(wǎng)膜反射功能，防止視力減弱；能降低肝中性脂肪，防治脂肪肝；有抗癌作用，能防治乳腺癌等癌癥；能降低血糖，緩解糖尿病癥狀。老年人多服用含DHA的保健品，常可使已退化的大腦神經(jīng)功能、記憶力得到一定的恢復(fù)?？捎糜诮∧X補(bǔ)腦，提高記憶力及思維能力，對記憶力減退、老年性癡呆有一定療效。

制備：

利用不同脂肪酸的金屬鹽、在某種有機(jī)溶劑中的溶解度差異來分離濃縮DHA。將、魚油及NaOH按一定比例混合，然后力熱使魚油皂化。皂化后的混合液經(jīng)壓濾分別得到皂液及皂粒。皂液在攪拌下加人H2SO4至PH為1~2。分離上層粗脂肪酸混合液，加熱回收，并反復(fù)水洗祖脂肪酸至中性，即得DHA含量較高的精制魚油。

尿素包合

脂肪酸與尿素的結(jié)合能力取決于其不飽和程度。脂肪酸的不飽和度越高、則與尿素的結(jié)合能力越弱。依此原理即可將飽和脂肪酸、低度不飽和脂肪酸與高度不飽和脂肪酸分離開來。在魚油中加人尿素甲醇（或）后加熱混合、過濾并用適當(dāng)溶劑萃取濾液，即得萃取液脫去溶劑、真空干燥后即得到DHA含量較高的精制魚油。

尿素包合法是一種比較簡便有效的分離方法，但在實(shí)際生產(chǎn)中應(yīng)用時(shí)，存在溶劑損耗大、排水和因尿素添加物而引起的廢物處理等問題。為此，Kazuhiko開發(fā)了一種尿素包合與連續(xù)精餾相結(jié)合的分離方法，既解決了上述問題，又避免了魚油因與空氣接觸而氧化，還可以提高分離效果，適合工業(yè)化生產(chǎn)。

超臨界流體萃取

即將含有DHA的魚油溶解于超臨界狀態(tài)的CO2中，通過改變溫度和壓力，達(dá)到分離DHA的目的。此法能分離出高純度的DHA，但對碳數(shù)相同而雙鍵數(shù)不同的脂肪酸的分離效果較差。為此，可利用銀離子能與雙鍵絡(luò)合形成可逆的絡(luò)合物的特性，在超臨界CO2萃取裝置中增加1支AgNO3－硅酸色譜柱，達(dá)到將碳數(shù)相同而雙鍵數(shù)不同的脂肪酸分離的目的。

己烷溶劑液液萃取

安陽市晶華油脂工程有限公司經(jīng)過多年的研究實(shí)踐，應(yīng)用己烷溶劑對各種微生物發(fā)酵液的液液萃取，可以使DHA毛油得到徹底的利用，是國內(nèi)應(yīng)用廣泛的大規(guī)?；庸し椒?/span>

上述分離方法同樣適用于通過選擇和培養(yǎng)某些真菌和海藻來提取DHA的途徑。

真菌發(fā)酵

利用真菌發(fā)酵生產(chǎn) DHA的研究主要集中在破囊壺菌Thraustochytrium和裂殖壺菌Schizochytrium，二者均來自海洋，是有色素和具光刺激生長特性的海生真菌。利用真菌發(fā)酵生產(chǎn)DHA可以克服從魚油獲取 DHA的不足，能夠人為控制影響因素，保持DHA產(chǎn)量和含量的穩(wěn)定。真菌發(fā)酵生產(chǎn)DHA時(shí)，一般合成EPA及其他多不飽和脂肪酸較少，這有利于DHA的分離濃縮，制備高純度DHA。

微生物發(fā)酵生產(chǎn)DHA的研究已經(jīng)取得一定的進(jìn)展，但還存在以下的問題：（1）缺乏高產(chǎn)DHA的菌種，在發(fā)酵過程中菌體生長速率低，其脂質(zhì)含量和DHA含量不高；

（2）DHA微生物發(fā)酵研究大多停留在實(shí)驗(yàn)室的搖瓶階段，沒有大規(guī)模實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)；

（3）從微生物發(fā)酵液中提取DHA的方法還有待于進(jìn)一步改進(jìn)，以適應(yīng)于工業(yè)化的需要；

（4）尚需探索微生物可利用的廉價(jià)底物，以降低其生產(chǎn)成本。

因此當(dāng)前***迫切的任務(wù)是從自然界微生物資源中篩選高產(chǎn)DHA的菌種，加強(qiáng)對DHA的發(fā)酵條件，代謝調(diào)控和工藝的研究。

消化吸收方式

DHA在體內(nèi)的消化吸收與其他脂肪酸相比，差異很大。以甘油三酯形式存在的DHA為例，在小腸中，甘油三酯被分泌的膽鹽乳化后，在胰脂肪酶和腸脂肪酶的作用下，分解成甘油二酯、甘油一酯、脂肪酸和極少量甘油。這些水解產(chǎn)物與膽固醇、溶血磷脂和膽鹽共同形成一種水溶性的混合微粒，穿過小腸絨毛表面的水屏障到達(dá)微絨毛膜以被動擴(kuò)散的方式被吸收（膽鹽除外）。

脂質(zhì)在魚體內(nèi)的吸收和哺乳動物體內(nèi)的吸收相似。攝食的脂肪在內(nèi)腔水解后，單甘油酯和游離脂肪酸以微團(tuán)的形式通過擴(kuò)散作用在腸道的上皮細(xì)胞被吸收。在粘膜細(xì)胞內(nèi)重新組裝成甘油三酯，形成乳糜微粒，通過淋巴系統(tǒng)進(jìn)入血液循環(huán)。而長聯(lián)脂肪酸（LFA）則只在膽鹽乳化作用下就可被吸收，吸收后的LFA仍需合成甘油三酯再通過淋巴進(jìn)入血液循環(huán)。在人體，主要通過淋巴途徑和靜脈途徑吸收DHA，有人提出了第三途徑即十二指腸途徑。

一般來說，短鏈脂肪酸比長鏈脂肪酸易于被吸收，不飽和脂肪酸比飽和者更易被吸收。魚類對不飽和脂肪酸和短鏈脂肪酸的消化吸收率高達(dá)95%，對飽和脂肪酸和長鏈脂肪酸的吸收約為85%。

影響因素

首先，是脂肪酸的組分和結(jié)構(gòu)差異對其被消化吸收的影響。有研究者認(rèn)為脂質(zhì)來源及脂肪酸存在的形式的差異可能會影響吸收、分配和生物利用。以磷脂形式存在的DHA比以甘油三酯形式存在的更易被吸收。甘油三酯被胰脂肪酶水解成2-甘油一磷酸和游離脂肪酸，而磷脂被胰磷酸脂酶A2水解生成溶血磷脂和游離脂肪酸，離子化的脂肪酸和2-甘油一磷酸進(jìn)入膽汁微團(tuán)后和磷脂形成水溶性混合顆粒，有助于無極性的脂類穿過小腸絨毛表面的水屏障到達(dá)微絨毛膜被吸收。

脂肪酸在甘油三酯中的位置決定其是以2-甘油一磷酸酯還是以游離脂肪酸的形式被吸收。當(dāng)DHA在甘油三酯Sn-2位置上，它們***容易被吸收。一般情況下，磷脂代謝重建酶可選擇性地將不飽和脂肪酸置于甘油酯的Sn-2位置,而將飽和脂肪酸置于Sn-1位置。

其次，是脂肪酸所含的基團(tuán)或包容物的互相作用對其被消化吸收的影響。攝食的磷脂所含的磷酸鹽基團(tuán)和氮基（主要是維生素B復(fù)合體），可能會在幾個(gè)代謝途徑中互相影響；脂肪酸的磷脂源（來自雞蛋蛋黃和動物組織）含有大量的膽固醇，也會影響脂肪酸的消化吸收；此外，脂肪酸的消化率還與它的熔點(diǎn)有關(guān)，含不飽和脂肪酸越多，熔點(diǎn)越低，越容易消化。

總之，影響DHA消化吸收的因素很多，內(nèi)外有之，而且不同物種和個(gè)體之影響因素可能會相異，其機(jī)理正在研究中。

分解代謝

天然不飽和脂肪酸多為順式，需轉(zhuǎn)變?yōu)榉词綐?gòu)型，才能被β－氧化酶系作用，進(jìn)一步氧化分解。在生物體內(nèi)，不飽和脂肪酸的氧化需要更多酶的參與才能順利進(jìn)行，由于雙鍵的存在，是DHA比飽和及單不飽和脂肪酸很難氧化分解。

n-3脂肪酸的氧化供能，主要是在過氧化物酶體和線粒體中通過β-氧化進(jìn)行。DHA在大鼠肝中的代謝不能在線粒體內(nèi)進(jìn)行β-氧化，而是通過被過氧化物酶體氧化。人類皮膚表皮細(xì)胞對不飽和脂肪酸（PUFAs）的代謝表現(xiàn)出很高的活性，皮膚表皮15-脂氧合酶的活性非常高，可將2-高-γ-亞麻酸（DGLA）轉(zhuǎn)化為15-羥基二十碳三烯酸，將EPA轉(zhuǎn)化為15-羥基二十碳五烯酸，將DHA轉(zhuǎn)化為15-羥基二十碳六烯酸。

DHA被哺乳動物吸收后，絕大部分被結(jié)合在甘油三酯。DHA是哺乳動物和魚類生物膜的重要組成部分和一些激素的主要前體，DHA并不是作為機(jī)體的主要能量來源，只是在特殊情況下，如饑餓時(shí)其他脂肪酸被大量利用后，DHA才可能會被氧化分解。

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